Nukleofilní adice na protoberberinový a benzofenanthridinový skelet

• Autoři: GRYCOVÁ Lenka; HULOVÁ Dagmar; STANDARA Stanislav; MAREK Radek
• Rok publikování: 2006
• Druh: Článek ve sborníku
• Konference: Chemické listy
• Fakulta / Pracoviště MU: Přírodovědecká fakulta
• Obor: Organická chemie
• Klíčová slova: protoberberine alkaloids;benzophenanthridine alkaloids; nucleophilic addition;N-nucleophiles; biological activity
• Popis: Kvarterní protoberberinové (KPA) a benzo[c]fenanthridinové (KBA) alkaloidy patří mezi isochinolinové alkaloidy a jsou součástí velké skupiny sekundárních metabolitů. KPA se vyznačují značnou biologickou aktivitou. Interagují s nukleovými kyselinami a proteiny, vykazují řadu účinků na organismus, např. antibakteriální, antimalarické nebo cytotoxické. Základem KPA je 5,6-dihydrobenzo[a,g]chinoliniový systém s modifikacemi nejčastěji v polohách 2,3,9 a 10 a KBA 5-methylbenzo[c]fenantridiniový systém se substitucí v polohách 2,3,7 a 8. KPA i KBA jsou charakteristické polární iminiovou skupinou C=N+ a její citlivostí na nukleofilní atak. V takovém případě dochází ke vzniku 8- resp. 6- substituovaných derivátů

Související projekty

• Rostlinné zdroje benzofenanthridinových alkaloidů a účinek těchto alkaloidů na normální a nádorové buňky