Effect of CH/pi interaction on exo/endo selectivity in 1,3-dipolar cycloadditions

Varování

Publikace nespadá pod Ústav výpočetní techniky, ale pod Přírodovědeckou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.

Autoři	MELŠA Petr ČAJAN Michal MAZAL Ctibor
Rok publikování	2004
Druh	Článek ve sborníku
Konference	YoungChem 2004, Book of Abstracts
Fakulta / Pracoviště MU	Přírodovědecká fakulta
Citace
www	http://www.youngchem.com/book.pdf
Obor	Organická chemie
Klíčová slova	1;3-dipolar cycloaddition; methylene lactones
Popis	In order to prove our assumption about the role of CH/pi interaction in preferential formation of exo-isomers, we varied proton affinity of the aromatic ring of 1,3-dipolar nitril ylide reagent introducing para-substituents. Indeed the reactions of 1a with such substituted nitrile ylides yielding mixtures of diastereomers exo-2 and endo-2 showed that the amounts of endo-adducts increased with increasing electron withdrawing character of the substituents Z.
Související projekty:	Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů