New Domino-Reaction for the Synthesis of N4-(5-Aryl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenylquinazolin-4-amines and 4-[4-Aryl-5-(2-phenylquinazolin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]morpholine

Varování

Publikace nespadá pod Ústav výpočetní techniky, ale pod Přírodovědeckou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.

Autoři	FATHALLA Walid MAREK Jaromír PAZDERA Pavel
Rok publikování	2002
Druh	Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj	Journal of Heterocyclic Chemistry
Fakulta / Pracoviště MU	Přírodovědecká fakulta
Citace
Obor	Organická chemie
Klíčová slova	quinazolines; 1;3-thiazoles; 1;3-oxathioles; domino-reactions
Popis	The model morpholine-1-carbothioic acid (2-phenyl-3H-quinazolin-4-ylidene) amide (1) reacts with phenacyl bromides to afford N4-(5-aryl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenylquinazolin-4-amines (4) or N4-(4,5-diphenyl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenyl-4-aminoquinazoline (5) by a thermodynamically controlled reversible reaction favoring the enolate intermediate, while the 4-[4-aryl-5-(2-phenylquinazolin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]morpholine (8) was produced by a kinetically controlled reaction favoring the C-anion intermediate. 1H nmr, 13C nmr, ir, mass spectroscopy and x-ray identified compounds (4), (5) and (8).
Související projekty:	Chalkogenorganické sloučeniny - příprava, transformace a strukturní studie Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů